SINTESIS DAN MOLECULAR DOCKING SENYAWA APIGENIN TERSUBSTITUSI METOKSI TERHADAP RESEPTOR ESTROGEN-β (ER-β) SEBAGAI KANDIDAT ANTIKANKER PAYUDARA

Aini, Annisa Nurul (2024) SINTESIS DAN MOLECULAR DOCKING SENYAWA APIGENIN TERSUBSTITUSI METOKSI TERHADAP RESEPTOR ESTROGEN-β (ER-β) SEBAGAI KANDIDAT ANTIKANKER PAYUDARA. S1 thesis, Universitas Jambi.

	Text SKRIPSI_FULL_ANNISA NURUL AINI_F1C119053_KIMIA.pdf - Submitted Version Restricted to Repository staff only Download (2MB)
	Text COVER.pdf Download (111kB)
	Text ABSTRAK.pdf Download (201kB)
	Text BAB I.pdf Download (241kB)
	Text BAB V.pdf Download (198kB)
	Text DAFTAR PUSTAKA.pdf Download (233kB)
	Text Halaman Pernyataan, Halaman Pengesahan.pdf Download (561kB)

Abstract

Salah satu penyakit dengan urgensi tinggi dalam penyelesaiannya yang hingga saat ini masih banyak sekali dilakukan penelitian untuk menemukan obat baru ataupun pembaharuan dalam pengobatannya adalah penyakit kanker, yang salah satunya adalah kanker payudara. Kanker payudara menempati urutan pertama penyebab kematian wanita diseluruh dunia dengan angka 13,7% atau setara dengan 458.503 kematian dari keseluruhan mortalitas wanita di seluruh dunia. Berdasarkan latar belakang tersebut, penelitian ini betujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai aktivitas antikanker payudara terhadap ER-β yang lebih tinggi dan lebih baik, dimana ER-β diketahui memiliki peran penting dalam memberikan efek antiproliferasi terhadap sel kanker. Penelitian ini dilakukan dengan memodifikasi senyawa apigenin melalui substitusi gugus metil pada gugus hidroksi atau yang dikenal dengan Reaksi Metilasi. Senyawa apigenin dengan gugus hidroksi yang disubstitusi dengan gugus metil diketahui memiliki aktivitas yang lebih tinggi dan lebih baik dibandingkan dengan senyawa induknya, yaitu apigenin. Sintesis melalui proses metilasi ini dilakukan pada 3 variasi waktu, yaitu 3 jam (APG3), 5 jam (APG5), dan 7 jam (APG7). Produk yang didapatkan selanjutnya di identifikasi menggunakan kromatografi lapis tipis, dan dilanjutkan dengan karakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan instrumen LC-MS/MS. Pada hasil uji kromatografi lapis tipis, didapatkan noda tunggal berwarna kuning dengan nilai Rf secara berturut-turut yaitu 0,57; 0,54; dan 0,46. Untuk hasil interpretasi data UV-Vis, terjadi pergeseren batokromik pada pita I dan pita II. Untuk hasil interpretasi LC-MS/MS, ditemukan berat molekul yang diindikasikan sebagai senyawa apigenin yang telah tersubstitusi metoksi pada produk APG3 dan APG5 dengan berat molekul berturut-turut yaitu 285,0771 m/z dan 285,0780 m/z dan diindikasikan sebagai senyawa Acacetin. Selanjutnya, dilakukan uji In Silico melalui molecular docking untuk memprediksi aktivitas antikanker terhadap ER-β dengan 4 ligan, yaitu native ligand Estradiol, kontrol positif Tamoksifen, Apigenin, dan Acacetin. Berdasarkan nilai binding affinity, nilai RMSD, dan residu asam amino, diketahui bahwasanya Acacetin memiliki aktivitas antikanker payudara terhadap ER-β yang lebih rendah dibandingkan Apigenin, tetapi memiliki aktivitas antikanker payudara terhadap ER-β yang lebih tinggi dan lebih baik dibandingkan kontrol positif Tamoksifen. One of the diseases with high urgency which still exists today that has been carried out a lot of research to find new drugs or one of the innovations in treatment is cancer, and one of it is breast cancer. The incidence of breast cancer in the world is relatively high. Breast cancer is the first cause of death in women throughout the world with the rate of 13,7% or the equivalent of 458,503 deaths overall mortality in women worldwide. Based on this background, this research aim is to obtain a new compound that has higher and better anti- breast cancer activity against ER-β, where ER-β is known to have an important role in providing an anti-proliferative effect on cancer cells. In this research, apigenin was modified with substitution of the methoxy group for the existing hydroxy group through a reaction called methylation. Apigenin with hydroxy group substitued with methoxy groups are known to have higher and better activity compared to its parent compound, apigenin. Synthesis via this methylation process is carried out at 3 variations in time, that is 3 hours (APG3), 5 hours (APG5), and 7 hours (APG7). An identification test is carried out to the products using chromatography thin layer, and continued with characterization using UV-Vis Spectrophotometer and LC-MS/MS instrument. The result of Thin Layer Chromatography is a single yellow stain with Rf value respectively are 0,57;0,54; and 0,46. As a result of interpreting UV-Vis data, the result was a bathochromic shif in band I and band II. Finally, for the LC-MS interpretation results, the molecular weight was found indicated as an apigenin compound that has been substitued by methoxy is in APG3 and APG5 with molecular weights respectively 285,0771 m/z and 285,0780 m/z, the compound indicated as Acacetin. Next, In Silico test was carried out to predict anticancer activity through molecular docking against ER-β receptor with 4 different ligands : native ligand Estradiol, positive control Tamoxifen, Apigenin and Acacetin. Based on docking results by comparing the binding affinity value, RMSD value, and amino acid residue, it is known that Acacetin has lower anticancer activity than its main compound, Apigenin. However, Acacetin also known to had higher and better anticancer activity than the positive control Tamoxifen.

Type:	Thesis (S1)
Uncontrolled Keywords:	Apigenin, Sintesis Organik, Metilasi, Penambatan Molekul, Reseptor Estrogen-β Apigenin, Organic Synthesis, Methylation, Molecular Docking, Estrogen Receptor-β.
Subjects:	Q Science > QD Chemistry
Divisions:	Fakultas Sains dan Teknologi > Kimia
Depositing User:	AINI
Date Deposited:	14 Jun 2024 06:28
Last Modified:	14 Jun 2024 06:28
URI:	https://repository.unja.ac.id/id/eprint/65352

Actions (login required)

View Item