SINTESIS SENYAWA 1,3,7-TRIMETHYL-8-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-3,7-DIHYDRO-1H-PURINE-2,6-DIONE DAN KAJIAN BIOAKTIVITAS ANTIKANKER DENGAN METODE BRINE SHRIMP LETHALITY TEST (BSLT) DAN MOLECULER DOCKING

Melani, Fitria (2025) SINTESIS SENYAWA 1,3,7-TRIMETHYL-8-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-3,7-DIHYDRO-1H-PURINE-2,6-DIONE DAN KAJIAN BIOAKTIVITAS ANTIKANKER DENGAN METODE BRINE SHRIMP LETHALITY TEST (BSLT) DAN MOLECULER DOCKING. S1 thesis, UNIVERSITAS JAMBI.

	Text RINGKASAN.pdf Download (70kB)
	Text BAB I .pdf Download (117kB)
	Text BAB V.pdf Download (69kB)
	Text COVER .pdf Download (78kB)
	Text DAFTAR PUSTAKA.pdf Download (150kB)
	Text HALAMAN PENGESAHAN.pdf Download (370kB)
	Text FULL SKRIPSI.pdf Restricted to Repository staff only Download (4MB)

Abstract

Kanker adalah penyebab kematian nomor dua di dunia dengan tingkat kematian 9,2 juta kasus. Di Indonesia kasus kanker yang paling banyak ditemukan adalah kanker payudara dengan persentase sebanyak 30,1% kasus. Pengobatan kanker saat ini dilakukan dengan kemoterapi yang memiliki efek samping kurang baik, sehingga perlu dilakukan penelitian untuk mendapatkan alternatif senyawa baru. Senyawa heterosiklik merupakan salah satu senyawa yang memiliki aktivitas biologis sebagai antikanker dan telah ditemukan pada >90% obat baru. Salah satu jenis senyawa heterosiklik yang memiliki berbagai aktivitas biologis adalah kafein. Kafein memiliki aktivitas biologis salah satunya sebagai antikanker. Tujuan dilakukannya penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa turunan kafein dengan memodifikasi strukturnya dengan penambahan senyawa 1,2,4-triazol untuk dapat meningkatkan aktivitas biologisnya dengan menggunakan reaksi halogenasi dan SNAr. Senyawa kafein dan 1,2,4-triazol diketahui memiliki banyak atom nitrogen pada strukturnya, sehingga dengan menggabungkan kedua senyawa tersebut akan berpotensi untuk meningkatkan aktivitas biologisnya karena bertambahnya atom nitrogen. Reaksi sintesis dilakukan dengan metode refluks dengan variasi waktu 5, 7, dan 9 jam. Hasil sintesis optimal pada waktu reaksi 9 jam dengan rendemen sebesar 37,11%. Produk hasil sintesis diuji kemurniannya dengan metode KLT dan uji titik lebur. Serta karakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR dan 13C NMR. Berdasarkan semua data yang diperoleh, struktur senyawa hasil sintesis memiliki bentuk yang sesuai dan mendekati senyawa target. Prediksi aktivitas antikanker dilakukan dengan pendekatan in silico dengan metode molekuler docking terhadap reseptor HER-2, ER-β dan PR. Berdasarkan prediksi Lipinski dan ADMET, serta hasil nilai energi bebas, ikatan hidrogen, dan residu asam amino, diketahui bahwa senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antikanker yang lebih tinggi dibandingkan senyawa awalnya dan memiliki aktivitas antikanker payudara yang hampir sama dengan kontrol positif pada reseptor HER-2 dan PR. Sementara pada kontrol positif reseptor ER-β, senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antikanker yang jauh lebih tinggi. Untuk mengetahui potensi aktivitas sitotoksiknya dilakukan menggunakan metode BSLT. Nilai LC50 pada senyawa hasil sintesis diperoleh sebesar 3,559 ppm dengan kategori toksisitas sangat kuat. Sementara pada senyawa kafein dan 1,2,4-triazol memiliki nilai LC50 sebesar 13,062 ppm dan 19,578 ppm dengan tingkat toksisitas kuat. Hasil LC50 senyawa sintesis lebih rendah dibandingkan senyawa awalnya. Cancer is the second leading cause of death in the world with a death rate of 9.2 cases. In Indonesia, the most common cancer case is breast cancer with a percentage of 30.1% of cases. Cancer treatment is currently carried out with chemotherapy, which has unfavorable side effects, so it is necessary to conduct research to obtain alternative new compounds. Heterocyclic compounds are one of the compounds that have biological activity as anticancer and have been found in >90% of new drugs. One type of heterocyclic compound that has various biological activities is caffeine. Caffeine has biological activity, one of which is as an anticancer. The purpose of this research is to synthesize caffeine derivative compounds by modifying their structure with the addition of 1,2,4-triazole compounds to increase their biological activity using halogenation and SNAr reactions. Caffeine and 1,2,4-triazole compounds are known to have many nitrogen atoms in their structure, so combining the two compounds will have the potential to increase their biological activity due to the increase in nitrogen atoms. The synthesis reaction was carried out by reflux method with time variations of 5, 7, and 9 hours. The optimal synthesis results in a reaction time of 9 hours with a percent yield of 37.11%. The synthesized products were tested for purity by TLC method and melting point test. As well as characterization using UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectrophotometers. Based on all the data obtained, the synthesized compound structure has a suitable form and is close to the target compound. Prediction of anticancer activity was done by in silico approach with molecular docking method against HER-2, ER-β and PR receptors. Based on Lipinski and ADMET predictions, as well as the results of free energy values, hydrogen bonds, and amino acid residues, it is known that the synthesized compound has higher anticancer activity than the initial compound and has almost the same breast anticancer activity as the positive control on HER-2 and PR receptors. While in the positive control of ER-β receptor, the synthesized compound has much higher anticancer activity. To determine the potential of cytotoxic activity, the BSLT method was used. The LC50 value of the synthesized compound was obtained at 3,559 ppm with a very strong toxicity category. While the caffeine and 1,2,4-triazole compounds have LC50 values of 13,062 ppm and 19,578 ppm with strong toxicity levels. The LC50 result of the synthesized compound is lower than the initial compound.

Type:	Thesis (S1)
Uncontrolled Keywords:	Caffeine, 1,2,4-Triazole, Organic Synthesis, Molecular Docking, Anticancer and BSLT.
Subjects:	L Education > L Education (General)
Divisions:	Fakultas Sains dan Teknologi > Kimia
Depositing User:	MELANI
Date Deposited:	09 Jul 2025 07:22
Last Modified:	03 Aug 2025 05:17
URI:	https://repository.unja.ac.id/id/eprint/82532

Actions (login required)

View Item