Sintesis Senyawa Chalcone Analogue Melalui Reaksi Claisen-Schmidt: Studi Molecular Docking dan Uji Aktivitas Toksisitasnya Sebagai Potensi Antikanker

Tungga Dewi, Tribuana (2025) Sintesis Senyawa Chalcone Analogue Melalui Reaksi Claisen-Schmidt: Studi Molecular Docking dan Uji Aktivitas Toksisitasnya Sebagai Potensi Antikanker. S1 thesis, UNIVERSITAS JAMBI.

	Text Abstrak_ Skripsi Tribuana.pdf Download (152kB)
	Text BAB I.pdf Download (177kB)
	Text BAB V.pdf Download (165kB)
	Text COVER Skripsi.pdf Download (158kB)
	Text DAFTAR PUSTAKA.pdf Download (209kB)
	Text FULL SKRIPSI.pdf Restricted to Repository staff only Download (3MB)
	Text Halaman Pengesahan .pdf Download (1MB)

Abstract

Chalcone merupakan salah satu senyawa metabolit sekunder golongan flavonoid rantai terbuka dengan dua cincin aromatik yang digabungkan dengan sistem tiga atom karbon karbonil α, β-tak jenuh. Senyawa kalkon merupakan prekusor penting dalam proses biosintesis yang dari flavonoid, isoflavonoid, dan beberapa senyawa heterosiklik. Kalkon dan turunannya memiliki aktivitas biologis sebagai antioksidan, antibakteri, antikanker dan anti-inflamasi. Bioaktivitas yang terdapat pada senyawa kalkon dan turunannya selain disebabkan oleh adanya gugus α, β tak jenuh yang terdapat pada senyawa kalkon juga dipengaruhi oleh substituen yang terikat pada kedua cincin aromatiknya. Tujuan dari penelitian ini yaitu untuk mensintesis dan mengkarakterisasi turunan dari senyawa kalkon melalui kondensasi aldol silang (Claisen-Schmidt) menggunakan metode konvensional dengan katalis basa NaOH/KOH dan juga menguji toksisitas turunan senyawa kalkon serta melakukan uji molecular docking terhadap reseptor 3POZ yang merupakan protein target sel kanker. Sintesis turunan kalkon dilakukan dengan mnggunakan cinnamaldehid sebagai aldehid aromatiknya dan 3-kloroasetofenon, 4 hidroksiasetofenon sebagai keton aromatiknya. Sintesis dilakukan dengan metode pengadukan selama 48 jam pada suhu ruang (30°C). Analisis senyawa hasil sintesis dilakukan dengan menguji titik leleh, uji kromatografi lapis tipis dan perhitungan rendemen serta karakterisasi produk menggunakan intrumen FT-IR, 1H-NMR dan 13C-NMR dan LC-MS/MS. Kedua senyawa turunan kalkon (C1 dan C2) berhasil disintesis dengan katalis KOH dengan rendemen terbesar berturut-turur yaitu sebesar 82,6% (C1) dalam bentuk serbuk berwarna kuning dan 57,4% (C2) dalam bentuk cairan kental berwarna merah kecoklatan. Hasil studi molecular docking pada senyawa turunan kalkon (C1 dan C2) menunjukkan hasil yang baik, dimana menunjukkan nilai energi bebas ikatan senyawa C1 dan C2 berturut-turut sebesar -11,1753 kcal/mol dan -9,6767 kcal/mol. Nilai LC50 senyawa hasil sintesis senyawa C1 dan C2 secara berturut-turut yaitu sebesar 38,904 µg/ml dan 104,71 µg/ml. Kata Kunci : Turunan Kalkon, Sintesis, Molecular Docking, BSLT, Claisen-Schmidt, NaOH/KOH Chalcone is one of the secondary metabolites of the open-chain flavonoid group with two aromatic rings combined with a system of three α, β-unsaturated carbonyl atoms. Chalcone compounds are important precursors in the biosynthesis process of flavonoids, isoflavonoids, and several heterocyclic compounds. Chalcone and its derivatives exhibit biological activity as antioxidants, antibacterial agents, anticancer agents, and anti-inflammatory agents. The bioactivity of chalkon and its derivatives is not only attributed to the presence of the α,β-unsaturated group in the chalkon compound but is also influenced by the substituents attached to both aromatic rings. The objective of this study was to synthesize and characterize chalcone derivatives through cross aldol condensation (Claisen-Schmidt) using conventional methods with NaOH/KOH base catalysts, as well as to test the toxicity of chalcone derivatives and perform molecular docking tests on the 3POZ receptor, which is a target protein for cancer cells. The synthesis of chalcone derivatives was carried out using cinnamaldehyde as the aromatic aldehyde and 3-chloroacetophenone, 4 hydroxyacetophenone as the aromatic ketone. The synthesis was performed by stirring for 48 hours at room temperature (30°C). Analysis of the synthesized compounds was performed by testing the melting point, thin-layer chromatography, and calculating the yield, as well as characterization the products using FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and LC-MS/MS instruments. Both chalcone derivatives (C1 and C2) were successfully synthesized using KOH catalyst with the highest yields of 82.6% (C1) in the form of yellow powder and 57.4% (C2) in the form of reddish-brown viscous liquid. The results of molecular docking studies on the chalcone derivatives (C1 and C2) showed good results, with bond free energy values of -11.1753 kcal/mol and -9.6767 kcal/mol for C1 and C2, respectively. The LC50 values of the synthesized compounds C1 and C2 were 38,904 µg/ml and 104,71 µg/ml. Keywords: Chalcone Analogue, Synthesis, Molecular Docking, BSLT, Claisen-Schmidt, NaOH/KOH

Type:	Thesis (S1)
Uncontrolled Keywords:	Turunan Kalkon, Sintesis, Molecular Docking, BSLT, Claisen-Schmidt, NaOH/KOH
Subjects:	L Education > L Education (General)
Divisions:	Fakultas Sains dan Teknologi > Kimia
Depositing User:	TRIBUANA TUNGGA DEWI
Date Deposited:	16 Jul 2025 02:57
Last Modified:	16 Jul 2025 02:57
URI:	https://repository.unja.ac.id/id/eprint/84474

Actions (login required)

View Item